Открытая форма глюкозы

Содержание
  1. Глюкоза | Химия онлайн
  2. Биологическая роль глюкозы
  3. Строение глюкозы.Изомерия
  4. Физические свойства глюкозы
  5. Получение глюкозы
  6. Применение глюкозы
  7. Фруктоза
  8. Глюкоза: что такое, строение органического вещества и его назначение
  9. Строение моносахарида
  10. Потребность организма в глюкозе
  11. Роль инсулина
  12. Нормальные показатели глюкозы
  13. Источники вещества
  14. Производство моносахарида
  15. Роль моносахарида в промышленности
  16. Применение в косметологии
  17. Вещество в медицине
  18. Важнейший источник энергии
  19. Чем отличается фруктоза от глюкозы
  20. Углеводы: химические свойства, способы получения и строение
  21. Классификация углеводов
  22. По числу атомов углерода в молекуле
  23. По размеру кольца в циклической форме молекулы
  24. 1. Горение 
  25. 2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой
  26. Моносахариды
  27. Глюкоза
  28. Водный раствор глюкозы
  29. Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)
  30. Реакции на карбонильную группу — CH=O
  31. Гидролиз крахмала
  32. Синтез из формальдегида
  33. Фотосинтез
  34. Фруктоза
  35. Дисахариды
  36. Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11
  37. Мальтоза С12Н22О11
  38. Полисахариды
  39. Крахмал
  40. Свойства крахмала
  41. Целлюлоза
  42. Свойства целлюлозы
  43. Строение глюкозы как многоатомного альдегидоспирта
  44.  Свойства, обусловленные наличием альдегидной группы: 
  45. Свойства обусловленные наличием нескольких гидроксильных групп (ОН):
  46. Специфические свойства
  47. Биологическое значение глюкозы, её применение
  48. Х и м и я
  49. Химическое строение моносахаридов
  50. Открытые формы моносахаридов
  51. Циклические формы моносахаридов
  52. Галактоза

Глюкоза | Химия онлайн

Открытая форма глюкозы

Глюкоза С6Н12O6 представляет собой наиболее распространенный и наиболее важный моносахарид — гексозу. Она является структурной единицей большинства пищевых ди- и полисахаридов.  

Биологическая роль глюкозы

Глюкоза образуется в природе в процессе фотосинтеза, протекающего под действием солнечного света в листьях растений:

Глюкоза – ценное питательное вещество. Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций. При окислении ее в тканях освобождается энергия, необходимая для нормальной жизнедеятельности организмов:

Глюкоза – необходимый компонент обмена углеводов. Она необходима для образования в печени гликогена (запасной углевод человека и животных).

[attention type=yellow]

Уровень содержания глюкозы в крови человека постоянен. Во всем объеме крови взрослого человека содержится 5-6 г глюкозы. Такого количества достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 минут его жизнедеятельности.

[/attention]

При снижении ее уровня в крови или высокой концентрации и невозможности использования, как это происходит при сахарном диабете, наступает сонливость, может наступить потеря сознания (гипогликемическая кома).

Строение глюкозы. Изомерия

Молекулярная формула глюкозы С6Н12О6.

В молекуле глюкозы присутствуют альдегидная и гидроксильная группы.

опыт «Распознавание глюкозы с помощью качественных реакций» 

Моносахаридам свойственна также иная структура, возникающая в результате внутримолекулярной реакции между карбонильной группой с одним из спиртовых гидроксидов. Такая реакция внутри одной молекулы сопровождается ее циклизацией.

Известно, что наиболее устойчивыми являются 5-ти и 6-ти членные циклы. Поэтому, как правило, происходит взаимодействие карбонильной группы с гидроксилом при 4-м или 5-м углеродном атоме.

В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.

Образование циклической формы глюкозы при взаимодействии альдегидной группы и спиртового гидроксила при С5 приводит к появлению нового гидроксила у С1 называемого полуацетальным (крайний правый). Он отличается от других большей реакционной способностью, а циклическую форму в этом случае называют также полуацетальной.

В кристаллическом состоянии глюкоза находится в циклической форме, а при растворении частично переходит в открытую и устанавливается состояние подвижного равновесия.

Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:

Подвижное равновесие между взаимопревращающимися структурными изомерами (таутомерами) называется таутомерией. Данный случай относится к цикло-цепной таутомерии моносахаридов.

Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца.

[attention type=red]

В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН2ОН, в β-глюкозе – в цис-положении.

[/attention]

С учетом пространственного строения шестичленного цикла

формулы этих изомеров имеют вид:

фильм «Глюкоза и ее изомеры»

Аналогичные процессы происходят и в растворе рибозы:

В твердом состоянии глюкоза имеет циклическое строение.

Обычная кристаллическая глюкоза – это α-форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул).

Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).

Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией.

Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры) и оптическая изомерия:

Физические свойства глюкозы

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий).

Глюкоза. Нахождение в природе

Она содержится в растительных и живых организмах, особенно много ее содержится в виноградном соке (отсюда и название – виноградный сахар), в спелых фруктах и ягодах. Мед в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.

В крови человека ее содержится примерно 0,1 %

опыт «Определение глюкозы в виноградном соке»

Химические свойства глюкозы

Получение глюкозы

Основным способом получения моносахаридов, имеющим практическое значения, является гидролиз ди- и полисахароидов.

1. Гидролиз полисахаридов

Глюкозу чаще всего получают гидролизом крахмала (промышленный способ получения):

2. Гидролиздисахаридов3. Альдольная конденсация формальдегида (реакция А.М. Бутлерова)

Первый синтез углеводов из формальдегида в щелочной среде осуществил А.М. Бутлеров в 1861 году.

4. Фотосинтез

В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза:

Применение глюкозы

Глюкоза применяется в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, для приготовления лечебных препаратов, консервирования крови, внутривенного вливания, при самых разнообразных заболеваниях (особенно при истощении организма).

Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.)

Глюкоза находит широкое применение в текстильной промышленности при крашении и печатании рисунков.

[attention type=green]

Глюкоза применяется в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.

[/attention]

Она применяется в производстве зеркал и елочных игрушек (серебрение).

В микробиологической промышленности как питательная среда для получения кормовых дрожжей.

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.

На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.

Применение глюкозы в медицине

Применение глюкозы в микробиологической промышленности

Применение глюкозы в пищевой промышленности

Фруктоза

Фруктоза (фруктовый сахар) С6Н12О6 – изомер глюкозы. Фруктоза в свободном виде содержится в фруктах, меде. Входит в состав сахарозы и полисахарида инсулина. Она слаще глюкозы и сахарозы. Ценный питательный продукт.

В отличие от глюкозы она может без участия инсулина проникать из крови в клетки тканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасного источника углеводов для больных диабетом.

Как и глюкоза, она может существовать в линейной и циклических формах. В линейной форме фруктоза представляет собой кетоноспирт с пятью гидроксильными группами.

Строение ее молекулы можно выразить формулой:

Имея гидроксильные группы, фруктоза, как и глюкоза, способна образовывать сахараты и сложные эфиры. Однако вследствие отсутствия альдегидной группы она в меньшей степени подвержена окислению, чем глюкоза. Фруктоза, также как и глюкоза, не подвергается гидролизу.

Фруктоза вступает во все реакции многоатомных спиртов, но, в отличие от глюкозы, не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.

Углеводы

Моносахариды

Источник: https://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/uglevody/glyukoza.html

Глюкоза: что такое, строение органического вещества и его назначение

Открытая форма глюкозы

Органическое вещество с кристаллической структурой является одним из основных источников энергии для живых существ. Углевод называется глюкоза что такое это органическое соединение, почему она так важна для каждого человека можно узнать, изучив ее строение и основные свойства.

Структурная формула углевода

Строение моносахарида

Декстроза или виноградный сахар являются другими названиями вещества, которое относится к группе моносахаридов одни из основных групп углеводов.  С кристаллической структурой без выраженного запаха, твердая и растворимая в воде глюкоза что это такое, свойства и структуру можно узнать, детально изучая группу моносахаридов.

Применение органического соединения

Незаменимый углевод обеспечивает энергетический обмен, потому большинство затрат покрывается благодаря глюкозе:

  1. Для нормальной жизнедеятельности одинаково опасно как недостаточное количество сахара в крови, так и его переизбыток.
  2. Моносахарид сразу всасывается в кровь и содержится в соке фруктов, ягод, особенно в винограде, отчего происходит его название виноградный сахар.
  3. Углеводы в процессе гликолиза расщепляются до глюкозы, которая всасывается очень быстро в кровь.
  4. Одна часть органического соединения необходима для восполнения энергетических затрат, другая попадает в жировые отложения, а еще одна часть превращается в гликоген.
  5. Запасной углевод гликоген, отлаживается в основном в печени и может при необходимости обеспечить суточные запасы энергии.

Потребность организма в глюкозе

Простой углевод как огромный источник энергии необходим каждому человеку. Потребность в органическом соединении повышается у людей умственного труда, спортсменов и при тяжелых физических нагрузках из-за больших энергетических затрат.

Главным из того, что делает глюкоза, является восполнение потраченных энергетических запасов. Если у человека лишний вес, присутствуют заболевания эндокринной системы, а также при малоактивном образе жизни суточная норма вещества снижается.

Роль инсулина

Для нормального усваивания органического соединения на клеточном уровне необходим гормон инсулин, который продуцируют клетки поджелудочной железы. Без такого вещества затрудняется усваивание углевода, клетки гибнут от голода и истощения.

При нарушениях работы эндокринной системы сахар в крови повышается, что становится причиной сахарного диабета. Инсулин увеличивает скорость всасывания углевода клетками, а также под его воздействием происходит утилизация глюкозы.

Современная диагностика сахарного диабета

Нормальные показатели глюкозы

Уровень соединения в крови зависит от приемов пищи. Натощак показатели немного отличаются и в среднем составляют 5,5 ммоль/л.

После еды показания не должны повышаться больше чем на 7,8 ммоль/л. Правильно расшифровать анализы сможет только врач, ведь они отличаются у взрослых, детей, у беременных и пожилых людей.

Стойкое повышение может означать следующие процессы:

  • сахарный диабет 1 или 2 типа,
  • патологии эндокринной системы,
  • хронические и острые заболевания печени.

Уровень органического соединения влияет на углеводный обмен. Избыток виноградного сахара выводится почками. Патологическим состоянием считается глюкозурия наличие органического соединения в мочи.

У здорового человека присутствие небольшого количества углевода в мочи не вызывает подозрения, в большинстве случаев современные методы анализа даже не определяют вещество. Значительное повышение моносахарида сопровождается часто полиурией и наблюдается при сахарном диабете, остром панкреатите, у престарелых людей, при патологиях почек и эндокринной системы.

Источники вещества

В природе больше всего углевода находится в меде до 80%, а также в фруктах, ягодах. Эндокринологи и диетологи рекомендуют получать органическое соединение из природных продуктов. Узнав, что содержит глюкозу, можно заменить рафинированный сахар на более полезные продукты.

Рекомендации! В меде присутствует 80% моносахарида, в сладком мармеладе 79%, в макаронах 70%, а в шоколаде около 63%, потому нужно составлять рацион учитывая не только потребности организма, но натуральность продуктов и их пользу для организма.

Роль правильного питания при повышенном уровне сахара в крови



Производство моносахарида

Глюкоза как сырье для переработки используется в медицинской сфере, при производстве косметических продуктов, в пищевой отрасли и используется в кожевенном производстве.

Сегодня органическое вещество изготавливают для трех направлений:

  • техническая,
  • пищевая,
  • кристаллическая глюкоза.

Для получения технического вещества производят глюкозный сироп из кукурузы или картофельного крахмала.

Производство виноградного сахара

Роль моносахарида в промышленности

Гликозиды как производные моносахаридов встречаются только в природе. Их широко используют в медицине, при производстве витаминных веществ и различных ядов.

Общее название всех производных моносахаридов гликозиды.  С помощью химических реакций гидролиза узнают что такое глюкозиды, поскольку вещества являются производными гликозидов.

Питание и уровень сахара в крови

Применение в косметологии

Из сахара и лаурилсульфата производят лаурил глюкозид что это и какими свойствами обладает можно узнать из процесса его производства. Моносахарид используют многие косметические компании, поскольку оно быстро распадается при контакте с кожей и бережно ее очищает.

Как компонент различных средств входит в состав натуральной косметики, а также используется в промышленном производстве моющих средств. Лаурил глюкозид считается щадящим компонентом, изготовленным из натурального сырья.

Широко используется кокоглюкозид что это, этапы его производства и влияние вещества на организм изучили довольно давно. Натуральное поверхностно-активное вещество добывают из натурального кокоса, его мякоти или масла пальмы и из фруктового сахара.

Кокоглюкозид применяется в производстве геля для душа, крема и шампуня, а также в детских косметических средствах. На коже кокоглюкозид образует тонкую пленку, которая защищает, смягчает и разглаживает лицо.

Антитоксический препарат для инфузионной терапии

Вещество в медицине

Без глюкозы невозможны многие процессы в организме человека, потому ее давно используют в лечебных целях. Раствор органического вещества вводят внутривенно при отравлении, гипогликемии и при одновременном введении многих других лекарств.

Средство выпускается в следующих лекарственных формах:

  1. Таблетки, в которых содержится сухая глюкоза в количестве 0,5 грамм.
  2. Растворы для внутривенного введения.
  3. Инфузионные растворы.

Как определить уровень сахара в крови

Важнейший источник энергии

Эндокринная система играет огромную роль в регуляции процессов обмена углеводов и жиров:

  1. Обычно 50% углевода в организме преобразуется в энергию, а остальная половина отлаживается в виде жиров или гликогена.
  2. При снижении количества инсулина только 5% органического соединения превращается в необходимую для нормальной жизнедеятельности энергию.
  3. Важнейший гормон инсулин влияет на образование, транспорт и уровень углевода в крови.
  4. С помощью гормона соединение поступает в клетки, где преобразуется в энергию.

Чем отличается фруктоза от глюкозы

Самой сладкой из всех сахаров считается фруктоза, которая содержится в меде, фруктах и ягодах, цветочном нектаре. Калорийность вещества практически не отличается, но фруктовый продукт более сладкий, чем виноградный сахар.

Также отличаются процессы их усваивания и переработки:

Отличия органических соединений
Глюкоза Формула строения моносахаридаВещество используют при интоксикации и отравлениях, как антитоксическое вещество. Тесты для определения соединения в крови помогают следить за уровнем сахара у людей с диабетом.Органическое соединение при сахарном диабете успешно заменяют фруктовым сахаром, но в умеренных дозах, установленных врачом.Углевод очень быстро попадает в кровеносное русло, а фруктоза усваивается только клетками печени.
Фруктоза Строение фруктозыПри постоянном приеме человек не получает достаточное количество энергии, ведь соединение гораздо медленнее усваивается. При расщеплении не производится инсулин.Здоровый человек при употреблении фруктового сахара может почувствовать недомогание, тогда как больной сахарным диабетом наоборот будет чувствовать себя лучше.Органическое соединение не дает быстрого ощущения насыщения, потому часто люди переедают.

Что полезнее глюкоза или фруктоза, можно ответить по-разному, ведь для человека с крепким здоровьем, без нарушения работы эндокринной системы виноградный сахар не приносит вреда в разумных количествах.

Важно! Фруктовый сахар не стимулирует выработку двух важнейших гормонов, потому заменить полностью сахар этим веществом нельзя.

Для диабетиков, особенно 2 типа, фруктоза становится решением проблемы высокого сахара в крови, хотя имеются побочные действия от приема органического соединения. Употребляют вещество в небольших количествах, чтобы избежать негативных последствий. В кислой среде при добавлении воды к свекольному сахару или сахарозе получается глюкоза и фруктоза.

Структурная формула сахарозы

Без глюкозы невозможны многие метаболические процессы в живом организме. Правильное количество моносахарида в ежедневном рационе и регулярные обследования помогут человеку всегда быть здоровым и активным.

Источник: https://DiabetSahar.ru/glyukoza/glyukoza-chto-takoe-stroenie-organicheskogo-veschestva-i-ego-naznachenie.html

Углеводы: химические свойства, способы получения и строение

Открытая форма глюкозы

 Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.  

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Классификация углеводов

  • Моносахариды — содержат одно структурное звено.
  • Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.). 
  • Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

МоносахаридыДисахаридыПолисахариды
Глюкоза С6Н12О6Фруктоза С6Н12О6Рибоза С5Н10О5Дезоксирибоза С5Н10О4Сахароза С12Н22О11Лактоза С12Н22О11Мальтоза С12Н22О11Целлобиоза С12Н22О11Целлюлоза (С6Н10О5)nКрахмал(С6Н10О5)n

По числу атомов углерода в молекуле

  • Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
  • Гексозы — содержат 6 атомов углерода. 
  • И т.д.

По размеру кольца в циклической форме молекулы

  • Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
  • Фуранозы — содержат пятичленное кольцо. 

1. Горение 

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

C6H12O6 → 6C + 6H2O

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формулаГлюкозаC6H12O6ФруктозаC6H12O6РибозаC6H12O6
Структурная формула
Классификация
  • гексоза
  • альдоза
  • в циклической форме – пираноза
  • гексоза
  • кетоза
  • в циклической форме — фураноза
  • пентоза
  • альдоза
  • в циклической форме – фураноза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

https://www.youtube.com/watch?v=R1bBtu4ktVk

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкозаβ-глюкоза

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя  циклическими формами —   α и β   и  линейной  формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

  • Реакция «серебряного зеркала»
  • Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):
  • Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:
  • Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.
Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.
  • Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:
  • Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

          Молочнокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

          Маслянокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

  • Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях  (например, с CH3-I)  возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы  (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

6CH2=On  →  C6H12O6

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

 6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

Фруктоза

 Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктозаα-D-фруктозаβ-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра   с гидроксидом меди при нагревании. Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.     

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

C12H22O11 + 6H2O → C6H12O6 + C6H12O6

                                                                                   глюкоза   фруктоза

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и  вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6

Полисахариды

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

  Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы. 

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

  • амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
  • амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

  Амилопектин имеет разветвленное  строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

  • Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

  • Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).
  • Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

  • Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в  звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

    Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Источник: https://chemege.ru/uglevody/

Строение глюкозы как многоатомного альдегидоспирта

Открытая форма глюкозы

Название «углеводы» сохранилось с тех времен, когда строение этих соединений еще не было известно, но был установлен их состав, которому соответствует формула Cn(H2O)m. Поэтому углеводы относили к гидратам углерода, т.е. к соединениям углерода и воды – «углеводам».

В наше время большинство углеводов выражают формулой CnH2nOn. 1. Углеводы используются с глубокой древности – самым первым углеводом (точнее смесью углеводов), с которой познакомился человек, был мёд.2. Родиной сахарного тростника является северо-западная Индия-Бенгалия.

Европейцы познакомились с тростниковым сахаром благодаря походам Александра Македонского в 327 г. до н.э.3. Свекловичный сахар в чистом виде был открыт лишь в 1747 г. немецким химиком А. Маргграфом.4. Крахмал был известен ещё древним грекам.5.

Целлюлоза, как составная часть древесины, используется с глубокой древности.6. Термин слова “сладкий” и окончание – оза- для сахаристых веществ было предложено французским химиком Ж. Дюла в 1838 г. Исторически сладость была главным признаком, по которому то или иное вещество относили к углеводам.

7. В 1811 г.

русский химик Кирхгоф впервые получил глюкозу гидролизом крахмала, а впервые правильную эмпирическую формулу глюкозы предложил шведский химик Я. Берцемус в 1837 г. С6Н12О6

8. Синтез углеводов из формальдегида в присутствии Са(ОН)2 был произведён А.М. Бутлеровым в 1861 г.
Глюкоза является бифункциональным соединением, т.к. содержит функциональные группы – одну альдегидную и 5 гидроксильных. Таким образом, глюкоза – многоатомный альдегидоспирт.

Структурная формула глюкозы имеет вид:

Сокращённая формула имеет вид:

[attention type=yellow]

Молекула глюкозы может существовать в трех изомерных формах, причем две из них являются циклическими, одна – линейной.

[/attention]

Все три изомерных формы находятся в динамическом равновесии между собой:циклическая [(альфа-форма) (37%)] линейная (0,0026%) циклическая [(бета-форма) (63%)]

Циклические альфа- и бета- формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В альфа-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН2ОН, в бета-глюкозе – в цис-положении.

 Свойства, обусловленные наличием альдегидной группы: 

1. Реакции окисления:
а) с Cu(OH)2:
C6H12O6 + Cu(OH)2↓ ——> ярко-синий раствор

2.Реакция восстановления:
c водородом H2:

В этой реакции может принимать участие лишь линейная форма глюкозы.

Свойства обусловленные наличием нескольких гидроксильных групп (ОН):

1. Реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами):

2. Как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) c образованием алкоголя-та меди (II):

Специфические свойства

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы, происходящие под действием органических катализаторов-ферментов (они вырабатываются микроорганизмами).

а) спиртовое брожение (под действием дрожжей):

б) молочнокислое брожение (под действием молочнокислых бактерий):

в) уксуснокислое брожение:

г) лимоннокислое брожение:

д) ацетон-бутанольное брожение:

Биологическое значение глюкозы, её применение

Глюкоза – необходимый компонент пищи, один из главных участников обмена веществ в организме, очень питательна и легко усваивается. При её окислении выделяется больше трети используемой в организме энергий ресурс – жиры, но роль жиров и глюкозы в энергетике разных органов различна. Сердце в качестве топлива используется жирные кислоты.

Скелетным мышцам глюкоза нужна для “запуска”, а вот нервные клетки, в том числе и клетки головного мозга работают только на глюкозе. Их потребность составляет 20-30% вырабатываемой энергии. Нервным клеткам энергия нужна каждую секунду, а глюкозу организм получает при приёме пищи.

Глюкоза легко усваивается организмом, поэтому ее используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства. Специфические олигосахариды определяют группу крови. В кондитерском деле для изготовления мармелада, карамели, пряников и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы.

Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, также как и при силосовании кормов. На практике используется и спиртовое брожение глюкозы, например, при производстве пива.

Углеводы действительно самые распространенные органические вещества на Земле, без которых невозможно существование живых организмов. В живом организме в процессе метаболизма глюкоза окисляется с выделением большого количества энергии:

Источник: http://buzani.ru/raznoe/stati/682-stroenie-i-svojstva-glyukozy

Х и м и я

Открытая форма глюкозы

Моносахариды – это простейшие углеводы. Они не подвергаются гидролизу – не расщепляются водой на более простые углеводы.

Важнейшими из моносахаридов являются глюкоза и фруктоза. Так же хорошо известен другой моносахарид – галактоза, являющаяся частью молочного сахара.

Моносахариды – твёрдые вещества, легко растворимые в воде, плохо – в спирте и совсем не растворимы в эфире.

Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридов обладает сладким вкусом.

В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза. Она же является структурной единицей многих полисахаридов.

Другие моносахариды в свободном состоянии встречаются редко и, в основном, известны как компоненты олиго- и полисахаридов.

Тривиальные названия моносахаридов обычно имеют окончание «-оза»: глюкоза, галактоза, фруктоза.

Химическое строение моносахаридов

Моносахариды могут существовать в двух формах: открытой (оксоформе) и циклической:

В растворе эти изомерные формы находятся в динамическом равновесии.

Открытые формы моносахаридов

Моносахариды являются гетерофунциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся карбонильная (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных групп (ОН).

Другими словами, моносахариды представляют собой альдегидоспирты (глюкоза) или кетоноспирты (фруктоза).

Моносахариды, содержащие альдегидную группу называются альдозами, а содержащие кетонную – кетозами.

Строение альдоз и кетоз в общем виде можно представить следующим образом:

В зависимости от длины углеродной цепи (от 3 до 10 атомов углерода) моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т.д. Наиболее распространены пентозы и гексозы.

[attention type=red]

Структурные формулы глюкозы и фруктозы в их открытых формах выглядят так:

[/attention]

Так глюкоза является альдогексозой, т.е. содержит алдегидную функциональную группу и 6 атомов углерода.

А фруктоза является кетогексозой, т.е. содержит кетогруппу и 6 атомов углерода.

Циклические формы моносахаридов

Моносахариды открытой формы могут образовывать циклы, т.е. замыкаться в кольца.

Рассмотрим это на примере глюкозы.

Напомним, что глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом (гексозой). В её молекуле одновременно присутствует альдегидная группа и несколько гидроксильных группОН (ОН – это функциональная группа спиртов).

При взаимодействии между собой альдегидной и одной из гидроксильных групп, принадлежащих одной и той же молекуле глюкозы, посленяя образует цикл, кольцо.

Атом водорода из гидроксильной группы пятого атома углерода переходит в альдегидную группу и соединяется там с кислородом. Вновь образованная гидроксильная группа (ОН) называется гликозидной.

По своим свойствам она значительно отличается от спиртовых (гликозных) гидроксильных групп моносахаридов.

Атом кислорода из гидроксильной группы пятого атома углерода соединяется с углеродом альдегидной группы, в результате чего образуется кольцо:

Альфа- и бета-аномеры глюкозы различаются положением гликозидной группы ОН относительно углеродной цепи молекулы.

Мы рассмотрели возникновение шестичленного цикла. Но циклы, также могут быть пятичленными.

Это произойдёт в том случае, если углерод из альдегидной группы соединиться с кислородом гидроксильной группы при четвёртом атоме углерода, а не при пятом, как рассматривалось выше. Получится кольцо меньшего размера.

[attention type=green]

Шетичленные циклы называются пиранозными, пятичленные – фуранозными. Названия циклов происходят от названий родственных гетероциклических соединений – фурана и пирана.

[/attention]

В названиях циклических форм наряду с названием самого моносахарида указывается «окончание» – пираноза или фураноза, характеризующие размер цикла. Например: альфа-D-глюкофураноза, бета-D-глюкопираноза и т.д.

Циклические формы моносахаридов термодинамически более устойчивы в сравнении с открытыми формами, поэтому в природе они получили большее распространение.

Галактоза

Галактозамоносахарид, один из наиболее часто встречающихся в природе шестиатомных спиртов — гексоз.

Галактоза cуществует в ациклической и циклической формах.

Отличается от глюкозы пространственным расположением групп у 4-го атома углерода.

Галактоза хорошо растворима в воде, плохо в спирте.

В тканях растений галактоза входит в состав рафинозы, мелибиозы, стахиозы, а также в полисахариды — галактаны, пектиновые вещества, сапонины, различные камеди и слизи, гуммиарабик и др.

В организме животных и человека галактоза — составная часть лактозы (молочного сахара), галактогена, группоспецифических полисахаридов, цереброзидов и мукопротеидов.

Галактоза входит во многие бактериальные полисахариды и может сбраживаться так называемыми лактозными дрожжами. В животных и растительных тканях галактоза легко превращается в глюкозу, которая лучше усваивается, может превращаться в аскорбиновую и галактуроновую кислоты.

Источник: http://xn----7sbb4aandjwsmn3a8g6b.xn--p1ai/views/alchemy/theory/chemistry/biochemistry/monosaccharides.php

Лечимся дома
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: